סינתזה של 1,1'-חומצה פרוצנדי-קרבוקסילית

מבוא

Ferrocene הוא יון ברזל הדחוס בין שתי טבעות עליונות ותחתונות. בגלל הארומטיות של הטבעת, השילוב עם יוני ברזל יוצר מבנה סנדוויץ' יציב. מבנה יציב זה שונה מתרכובות אורגנו-מתכתיות אחרות, בעיקר בכך שהוא יציב יותר, ויוני המתכת אינם חשופים והיוניות אינה חזקה. הברזל הברזלי המחובר ב-Ferrocene מתחמצן בקלות לברזל ברזל, בעל תכונות אלקטרוכימיות חזקות, ובעל תכונות רבות שאין להן תחליף ואפשרויות יישום בהירות בשינוי אלקטרודות ובאלקטרוכימיה.

פרוצין קשה יחסית לסנתז, ועלות הייצור התעשייתי גבוהה. עם זאת, תנאי הסינתזה של נגזרותיו מיוחדים וקשוחים, וכתוצאה מכך עלות הייצור התעשייתי גבוה במיוחד וקושי בייצור המוני. עוד יותר קשה לשפר את הטוהר. הכנת נגזרות פרוצין קשה ויקרה.

סינתזה שלCAS 1293-87-4 1,1'-FERROCENEDICARBOXYLIC Acid

1) חומצה גולמית 1,1'-פרוצין דיקרבוקסילי.

תוצר היעד 1,1'-פרוצין דיקרבוקסיל חומצה מוכנה על ידי חמצון 1,1'-דיאצטיל פרוצ'ן. קבוצת האצטיל המסועפת על ferrocene מתחמצנת בקלות, והחוזק הוא מעל בינוני.

ניתן להשתמש בחומר המחמצן, אך בהתחשב בכך שיוני הברזל הדו ערכיים בפרוצן מתחמצנים בקלות, החמצון לא צריך להיות חזק מדי, ויש לשקול את הפרדת המוצר.

לבסוף, יש לבחור בתמיסת NaClO עם יכולת חמצון בינונית והפרדת מוצר קלה כמחמצן.

במצב החושך, כמות מסוימת של 1,1'-דיאצטילפרוצ'ן הומסה בתמיסת NaClO עם חלק מסה של 10 אחוז, הגיבה ב-50 מעלות למשך שעה, חוממת ל-95 מעלות ולאחר מכן ערבבה למשך 1. hh לאחר הקירור, נוספה כמות מסוימת של תמיסת NaClO עם חלק מסה של 10 אחוז, והערבוב נמשך בטמפרטורה מסוימת, ותמיסת המוצר התקבלה לאחר השלמת התגובה. תמיסת המוצר סוננה בעודה חמה, התסנין הוחמץ בחומצה הידרוכלורית מרוכזת ל-pH 1~2, נוצרה כמות גדולה של משקעים צהובים, והמוצר הגולמי התקבל לאחר סינון יניקה.

2) 1,1'-פרוצין דיקרבוקסילי חומצה מזוקקת. המוצר שהתקבל הוכנס לכוס, והוספה כמות מתאימה של תמיסת NaOH כדי להמיס את המוצר ככל האפשר.

התמיסה עברה סינון, חומצה הידרוכלורית מרוכזת נוספה לתסנין כדי שערך ה-pH יגיע ל-1~2, והתסנין נראה משקע צהוב. התסנין נשפך למאייד סיבובי ושואבו לאידוי סיבובי. לאחר אידוי ליובש, הוא הומס באתנול מוחלט והתאדה באופן טבעי. לאחר הסרת האתנול המוחלט, הכניסו אותו לתנור לייבוש לקבלת חומצה מעודנת של 1,1'- פרוצין דיקרבוקסילי.

ספקטרום IR של חומצה ferrocenedicarboxylic 1,1'-

סיכום

במאמר זה, החמצון של 1,1'-diacetylferrocene כדי לסנתז חומצה 1,1'-ferrocene dicarboxylic, טמפרטורת התגובה לסינתזה והאינטראקציה בין 1,1'{{8} }נבדקו דיאצטילפרוצן ונתרן היפוכלוריט. היחס המולארי נחקר, וטמפרטורת התגובה האופטימלית הייתה 50 מעלות והיחס המולארי האופטימלי היה 1:2.3. במאמר זה, הטיפול לאחר- אופטימיזציה להשגת 1,1'-פרוצין דיקרבוקסיל חומצה עם טוהר גבוה יותר, והמוצר אושר כמוצר היעד על ידי קביעת נקודת התכה ואינפרא אדום.